自分は、普段の会話の中で多々後悔する事があります。
後から思い返して、ああ言えば良かったな〜と残念な気持ちになります(^_^;)
なので、最適なタイミングで最適な答えを発言できる人が本当に羨ましく感じます。
それを行う為にはやはり、読書で言葉を色々と吸収しつつ、普段の会話でもしっかり考えていく事が大切だと思います!
しっかり考える時に、シチュエーションも思い描いて、同じ状況になった時に発言する内容をイメージしておくと似たような時に後悔せずに最適解を出せると思います(^^)
これについては、近道はないも思うので、コツコツ積み上げていきましょう(^^)
でも、常にこれをやり続けると疲れるかもなので、程々にやってみて下さい(笑)